Shimizu S-Pulse

Sau khi tốt nghiệp trường trung học phổ thông Takigawa Daini năm 2004, Okazaki đã ký hợp đồng chuyên nghiệp với câu lạc bộ S-Pulse ngay năm kế tiếp. Tháng 12 năm 2005, anh có trận đấu đầu tiên tại J. League khi vào sân thay người trong trận gặp Sanfrecce Hiroshima. Ngày 15 tháng 4 năm 2007, anh có bàn thắng đầu tiên trong sự nghiệp vào lưới Kawasaki Frontale. Anh kết thúc mùa giải đầu tiên với ba bàn thắng sau 13 trận.

Okazaki ghi được mười bàn thắng trong 27 trận đấu mùa giải 2008 và cùng S-Pulse tham dự trận chung kết cúp J. League nhưng để thua Oita Trinita 2-0. Ở hai mùa bóng 2009 và 2010, anh tiếp tục thể hiện phong độ ghi bàn cao.

VfB Stuttgart

Ngày 30 tháng 1 năm 2011, Okazaki chuyển đến câu lạc bộ Đức VfB Stuttgart.[3] Hợp đồng của anh có thời hạn đến năm 2014.[4] Ngày 17 tháng 2 năm 2011, Anh có trận đấu ra mắt Stuttgart gặp câu lạc bộ Benfica tại Europa League[5]. Ngày 20 tháng 2 năm 2011, Okazaki lần đấu thi đấu tại Bundesliga trong trận VfB Stuttgart tiếp Bayer 04 Leverkusen. Bàn thắng đầu tiên mà Okazaki ghi được cho clb Đức là pha lập công từ ngoài vòng cấm vào lưới Hannover 96.[6]

Ở trận đấu đầu mùa giải 2011–12 gặp Schalke 04, Okazaki được vào sân thay người ở hiệp 2 và anh đã ghi bàn ấn định chiến thắng 3-0 sau một cú sút xa ở phút 90.[7] Pha làm bàn từ một cú ngã bàn đèn của Okazaki trong trận gặp Hannover 96 ngày 19 tháng 2 năm 2012 đã được bình chọn là bàn thắng đẹp nhất tháng của Bundesliga. Sau Yasuhiko Okudera (tháng 4 năm 1978), Okazaki là cầu thủ Nhật Bản thứ 2 từng giành được giải thưởng này tại Đức.[8]

Okazaki có mùa giải 2012–13 không thành công khi chỉ ghi được một bàn tại Bundesliga. Anh rời Stuttgart sau mùa giải này với tổng cộng 10 bàn thắng sau 63 trận tại Bundesliga.

Mainz 05

Ngày 1 tháng 7 năm 2013, Okazaki chuyển đến thi đấu cho câu lạc bộ Mainz 05.[9] Anh có bàn thắng đầu tiên cho Mainz ngay trong trận ra mắt và giành thắng lợi 3-2 với chính đội bóng cũ Stuttgart.[10] Okazaki có cú đúp đầu tiên trong sự nghiệp tại Bundesliga để đem về chiến thắng 2-0 cho Mainz trước Eintracht Braunschweig.[11] Ngày 24 tháng 11 năm 2013, anh lại có một cú đúp nữa giúp Mainz đánh bại Werder Bremen 3-2.[12] Ở vòng đấu cuối cùng của lượt đi, anh lập một cú đúp và góp công trong một bàn thắng khác giúp Mainz hạ Hamburg 3-2 ngay trên sân khách.[13]

Ngày 15 tháng 3 năm 2014, cú đúp của Okazaki trong trận đấu với TSG 1899 Hoffenheim giúp cho Mainz lội ngược dòng đánh bại Hoffenheim 4-2 sau khi đã bị dẫn trước 2-0.[14] Một tháng sau đó, anh có cú đúp thứ năm trong mùa giải, nhưng lần này đã không thể giúp Mainz tránh khỏi thất bại 4-2 trước Borussia Dortmund.[15] Anh kết thúc mùa bóng 2013-14 với 14 bàn thắng, giúp anh trở thành cầu thủ Nhật Bản ghi được nhiều bàn thắng nhất trong một mùa giải Bundesliga, vượt qua thành tích 13 bàn thắng do Kagawa Shinji thiết lập tại Borussia Dortmund vào mùa giải 2011-12.[16]

Ngay trong trận đấu đầu tiên của mùa giải 2014-15, anh đã ghi bàn mở tỉ số trong trận hòa 2-2 của Mainz với đội bóng vừa thăng hạng Bundesliga SC Paderborn 07.[17] Ngày 13 tháng 9 năm 2014, anh có cú đúp vào lưới Hertha Berlin giúp đội bóng của mình giành chiến thắng 3-1, đây là bàn thắng thứ 27 và 28 của anh tại Bundesliga, giúp anh chính thức trở thành cầu thủ Nhật Bản ghi nhiều bàn thắng nhất tại giải đấu bóng đá cao nhất nước Đức.[18]

Leicester City

2015-16

Ngày 26 tháng 6 năm 2015, Okazaki chuyển đến câu lạc bộ Leicester City tại Premier League với phí chuyển nhượng ước tính 7 triệu £.[19] Anh có trận đấu đầu tiên trên đất Anh trong chiến thắng 4-2 trước Sunderland tại trận đấu mở màn mùa giải 2015-16 vào ngày 8 tháng 8 năm 2015.[20] Một tuần sau đó, anh có bàn thắng đầu tiên cho Leicester City cũng như tại Premier League khi mở tỉ số trong trận thắng West Ham United 2-1.[21]

Ngày 19 tháng 12 năm 2015, Okazaki ghi bàn thắng ấn định chiến thắng 3-2 trước Everton tại Goodison Park, giúp Leicester City giữ vững ngôi đầu bảng vào thời điểm Giáng sinh.[22] Ngày 14 tháng 3 năm 2016, Okazaki ghi bàn duy nhất bằng cú ngả bàn đèn tuyệt đẹp trong trận đấu với Newcastle. Chiến thắng này giúp Leicester City tiếp tục duy trì khoảng cách 5 điểm với đội xếp thứ hai trên bảng xếp hạng Premier League là Tottenham.[23]

Ngày 2 tháng 5 năm 2016, Okazaki chính thức trở thành cầu thủ Nhật Bản thứ hai sau Shinji Kagawa có được danh hiệu vô địch Premier League sau khi Leicester đăng quang trước hai vòng đấu. Đây cũng là danh hiệu vô địch cấp câu lạc bộ đầu tiên của anh.[24]

2016-17

Okazaki lập cú đúp trong trận đấu vòng ba Cúp EFL 2016–17 giúp Leicester dẫn trước Chelsea 2-0 nhưng sau đó đội bóng của anh đã để thua ngược 4-2 và bị loại.[25] Ngày 22 tháng 10 năm 2016, anh có được bàn thắng đầu tiên tại Premier League 2016-17 và là bàn thắng đầu tiên của anh tại Premier League sau 14 trận trong trận thắng Crystal Palace 3-1.[26] Một tháng sau đó, anh có pha lập công đầu tiên trong sự nghiệp tại UEFA Champions League giúp Leicester đánh bại Club Brugge 2-1 và là cầu thủ người Nhật Bản thứ 6 làm được điều này.[27] Ngày 3 tháng 12, anh vào sân từ băng ghế dự bị đã ghi được bàn thắng rút ngắn tỉ số xuống còn 2-1 cho Leicester tring cuộc đối đầu với Sunderland nhưng đây cũng là tỉ số cuối cùng của trận đấu.[28]

Ngày 29 tháng 4 năm 2017, Okazaki kiến tạo cho Jamie Vardy ghi bàn thắng duy nhất trong trận đấu với West Bromwich tại Premier League.[29] Ngày 13 tháng 5, anh chấm dứt chuỗi 23 trận không ghi bàn trên mọi đấu trường với bàn thắng trong trận thua 2-1 trước Manchester City.[30]

2017-18

Ngày 11 tháng 8 năm 2017, Okazaki là người có pha lập công đầu tiên cho Leicester trong mùa giải mới khi ghi bàn gỡ hòa 1-1 trong trận thua 4-3 trước Arsenal tại vòng 1 Premier League 2017-18.[31] Một tuần sau đó, anh ghi bàn mở ti số trong trận thắng Brighton & Hove Albion.[32] Ngày 19 tháng 9, Leicester lọt tiếp vào vòng 4 Cúp Liên đoàn Anh sau chiến thắng 2-0 trước Liverpool và Okazaki một lần nữa là người mở tỉ số trận đấu.[33] Trong trận đấu bốn ngày sau đó gặp lại chính Liverpool tại Giải Ngoại hạng Anh, anh tiếp tục lập công nhưng lần này Leicester lại để thua 2-3.[34]

Ngày 21 tháng 10, Okazaki lại lập công mang về chiến thắng cho Leicester trước Swansea City, bàn thắng thứ năm của anh trong 9 trận gần nhất tại Giải Ngoại hạng Anh, thành tích mà trước đó phải mất 51 trận anh mới đạt được.[35] Ngày 13 tháng 12, anh có cú đúp bàn thắng và và một pha kiến tạo trong trận thắng Southampton 4-1 và đây cũng là lần đầu tiên Okazaki vừa ghi bàn vừa kiến tạo trong một trận đấu ở Ngoại hạng Anh.[36]